Журналистка Энди Андерсон решает написать статью на тему: «Типичные ошибки, которыми женщины отталкивают от себя мужчин». Она планирует найти парня, завязать знакомство, а потом своим поведением добиться, чтобы тот её бросил. Редактор даёт ей на это 10 дней. На беду Энди ее выбор пал на молодого рекламного агента Бенджамина Бэрри, который сам как раз заключил со своим боссом пари, что он сможет влюбить в себя девушку за 10 дней. Может ли такое странное знакомство, основанное на авантюре и замешанное на лжи, привести к взаимности?