В этом произведении главная героиня, Шарлотта Пейн, находится в поисках истинной любви и уже успела отклонить несколько предложений о замужестве, так как стремится найти свою настоящую половинку. Она решает зарегистрироваться на известном сайте знакомств и обращается за помощью к Рави, специалисту в области отношений. Рави предлагает ей пройти через серию из 100 вопросов, которые помогут определить, кто из потенциальных партнеров может стать для нее идеальным.

Каждый вопрос требует от Шарлотты глубокого самоанализа и воспоминаний о значимых моментах из ее жизни, а также о событиях, связанных с ее друзьями – Лесли, Джилл, Майком и Уэйном. Этот процесс не только помогает ей лучше понять свои предпочтения и желания в отношениях, но и открывает новые грани ее личности. Шарлотта начинает осознавать, что поиск любви – это не просто выбор партнера, а глубокое исследование себя и своих истинных потребностей. В ходе этого путешествия она сталкивается с различными аспектами своей жизни, что делает ее путь к любви более осознанным и значимым.