Фильм, название которого переводится как "Вишневый город", представляет собой музыкальную комедию, действие которой разворачивается в новых жилых районах, характерных для среднеклассного городского развития. Эти районы, с их однотипными домами, символизируют надежды и мечты людей о лучшей жизни. Сюжет фокусируется на четырех парах, чьи судьбы переплетаются в комичных и порой трогательных ситуациях.

История начинается с того, что водитель Сергей встречает своего друга Бориса, который, lamentируя о своей одиночестве, неожиданно влюбляется в экскурсовода Лиду. Несмотря на её сопротивление, Борис не оставляет попыток завоевать её сердце. Лида, в свою очередь, знакомит Бориса с её друзьями Машей и Сашей, которые счастливы, получив разрешение на переезд в новую квартиру в этом самом районе.

Однако, на пути к счастью возникают препятствия. Лида и её отец сталкиваются с проблемой: крыша их квартиры обрушилась, и они вынуждены искать новое жилье. В это время Люся, девушка Сергея, работает в этом районе и также ожидает, когда Сергей сделает ей предложение.

Сергей, отвлекаясь от своих обязанностей, становится таксистом для Вавы, эксцентричной и энергичной женщины, и её мужа Дребеднева, который оказывается коррумпированным управляющим недвижимостью. Борис, стремясь сделать Ваву счастливой, убеждает Дребеднева расширить их квартиру, что приводит к конфликту с Лидой и её отцом, которые теряют своё жилье.

Тем временем, Маша и Саша, переехавшие в новый дом, сталкиваются с проблемой отсутствия ключей у соседей, что приводит к веселой вечеринке с песнями и танцами. Борис, осознав трудности Лиды, предлагает Ваве идею о том, что лучше иметь две двухкомнатные квартиры, чем одну четырехкомнатную. В результате Дребеднев, разоблаченный как бюрократ, возвращает квартиру Лиде и её отцу, а Вава принимает решение развестись.

В финале Сергей, преодолев свои страхи, находит смелость, чтобы сделать Люсе предложение. Фильм завершается комичной и неожиданной развязкой, оставляя зрителей с ощущением надежды и радости.