В центре сюжета находится Иван Подушкин, последний джентльмен Москвы и личный секретарь пожилой миллионерши. Его жизнь меняется в один момент, когда он становится свидетелем трагического инцидента: внучка его хозяйки попадает под колеса автомобиля. Это событие привлекает внимание участников телешоу, что добавляет дополнительный элемент неожиданности в его жизнь.

Иван, обладая респектабельным образом жизни и увлечениями, такими как литература и поэзия, не стремится к приключениям в мире частного сыска. Он не испытывает страсти к расследованиям и не хочет ввязываться в опасные ситуации. Однако его эксцентричная хозяйка, Элеонора, вдохновленная детективными романами, решает, что Иван должен взять на себя роль сыщика. Она воображает себя великим детективом и требует от него активных действий, что ставит Ивана в непростое положение.

Теперь ему предстоит стать «глазами» и «ногами» своего воображаемого наставника, что приводит к множеству комичных и запутанных ситуаций. Подушкин оказывается в мире, полном неожиданных поворотов и забавных недоразумений, где ему придется проявить смекалку и находчивость, чтобы удовлетворить требования своей хозяйки и разобраться в происходящем.