История рассказывает о жизни Уайтии Булджера, который был не только братом сенатора, но и одним из самых известных преступников в Южном Бостоне. В центре сюжета — его сложные отношения с законом и криминальным миром. Булджер, стремясь защитить свои интересы и сохранить контроль над территорией, принимает решение стать информатором ФБР. Это решение приводит к запутанным и опасным последствиям, когда он оказывается втянутым в борьбу с мафиозной семьей, угрожающей его власти. Фильм исследует темы предательства, лояльности и моральных дилемм, показывая, как выбор одного человека может повлиять на судьбы многих.