В центре сюжета находятся два героя, каждый из которых сталкивается с собственными проблемами в отношениях. Один из них, Джош, находится в сложной ситуации, так как его девушка настойчиво требует от него предложения руки и сердца. В то же время, Молли, другая главная героиня, оказывается в непростой ситуации, поскольку её парень уже связан узами брака.

Чтобы избежать давления со стороны своих родителей и удовлетворить их ожидания, Джош и Молли решают отправиться вместе на свадьбу в Чикаго, при этом они начинают притворяться, что помолвлены. Эта комедийная ситуация приводит к множеству забавных и неловких моментов, когда герои пытаются поддерживать свой обман, сталкиваясь с различными трудностями и недоразумениями.

По мере развития событий между Джошем и Молли возникают неожиданные чувства, и их притворство начинает принимать новые оттенки. Смешение комедийных ситуаций и романтических моментов создает увлекательный сюжет, который заставляет зрителей задуматься о настоящих чувствах и искренности в отношениях.