В центре сюжета находится Джонатан Берк, финансовый консультант, который начинает романтические отношения с Дженной Кейси, молодой женщиной, стремящейся построить карьеру в юриспруденции. Однако их отношения осложняются множеством факторов. Лучший друг Джонатана, Энди Ромео, убежден, что Дженна поразительно напоминает известную актрису фильмов для взрослых, что создает дополнительные напряжения в их взаимодействии.

Кроме того, Джонатану предстоит справиться с непростой ситуацией на работе, где его начальник, возможно, шантажирует его. Интрига усугубляется тем, что этот начальник является братом мужа Дженны, что добавляет сложности в личную и профессиональную жизнь Джонатана. В результате, главный герой оказывается в центре запутанного клубка отношений, где ему необходимо найти баланс между любовью, дружбой и карьерными вызовами.